huhu 
Zu den Bildgrößen: Hab ich angezettelt, weil die meisten Projektfotografen Übersichtsaufnahmen machen - und wenn man dann mal nach nem Detail ausschau halten möchte, wirds schon recht bald eng. Aber ich stimme zu, dass man das dann vielleicht auf individuelle Nachfrage hin und separat regeln kann ..
Zum thema günstige (sprich umsonst) 2-Click-Software mit vernünftigem Scaling: Irfanview (http://www.irfanview.de) funktioniert dafür prima. Mit entsprechendem plugin kann man z.B. auch verlustfrei jpegs drehen (das nur am rande - das kann nämlich nicht mal der fotoladen ..) ..
Mit imagemagick automatisch runterblasen funktioniert ganz gut, wenn man den besten Qualitätsfilter nimmt, gibt aber, wie auch bei gd, nicht unerheblich load auf dem Server. Gd kann das sei Version 2.x auch relativ gut (nehm ich aus mangel an imagemagick selber her) - imagemagick liefert allerdings ein klein wenig bessere Qualität.
Ich würds vielleicht so realisieren, dass der mechanismus nur anspringt, wenn die Dateigröße die Grenze überschreitet - denn jede neukompression schafft weitere Artefakte und verschlimmert die vorhandenen
Und den Parameter fürs erhalten der aspect ratio nicht vergessen *gg* 
Lieben Gruß,
-.jan.-